Преимущество окон:
Более стабильно работают большинство плагинов, по причине того, что их пишут те люди, кто линукс в глаза не видели, от сюда бывают проблемы из-за не правильной компиляции. Особенно это очень часто наблюдается на 1.6, тут вообще приходится все плагины компилить самому.
Из минусов:
Все же хреновая защита от ддос атак, кушает куда больше ресурсов чем линь.
Преимущество пингвинов:
Если руки растут откуда надо, настройка защиты сервера будет куда лучше, потребление ресурсов меньше, стабильность лучше.
Из минусов: Для новичка сложен в обучении, проблема со стабильностью некоторых плагинов, обычно с глобальными модами.
Вывод: Пока твои сервера не начнут как следует ддосить, устроит и винда, а так лучше изучай линукс.