Debian всегда славился стабильностью и надёжностью. Следствие - "старый" софт. В кавычках так как это не всегда верно, да и не нужен этот "новый" софт обычно. Сейчас сам использую Debian 8 x64. Подумываю о переходе на win, так как просто влюбился в С#, студию и вообще во всю эту неведомую хрень.
Ubuntu Server - в теории, в глубокой теории это тоже самое что debian. Но с новыми пакетами. Следствие - "меньшая стабильность". В кавычках - ибо опять не всегда верно. К примеру та же википедия на ней держится.
CentOS - это бесплатный RedHat. В детстве баловался этими ОСями - не понравились.
FreeBSD - обожал эту ОСь. Это даже не Linux. Был сервер у меня с аптаймом в несколько лет на ней. Сайтики крутились. Запустить srcds на ней можно, но не советую. Да и грязью её в последнее время поливать что-то стали.. Обидно.
На счёт мануалов - проблем с ними нет ни у одной из этих ОСей.
На счёт того, что выбрать - берите то, что знает ваш друг "программист". :D