Эта проблема у всех кто еще не перешел на версию 68 и установлен sourcemod.
Я выкрутился тем, что держу пустой default сервер и в случае чего обновляю его, а потом поверх ставлю.
Скорее всего из за новых обновлений не считываются какие то файлы и команда -autoupdate не работает.
Временно перенесите addons и cfg, потом пробуйте обновлять.