Когда-то видел скрипт авторестарта на powershell 2.0, который мониторил сервер каждые 20-30 сек,
(кстати выводил инфу в консоль: какая карта, сколько игроков, версию сервера и т.д.)
так вот там для проверки обновления он отправлял запрос на мастерсервер вальве и получал в ответ, если сервер обновлен что-то типа "TSource Engine Query" и обновлял сервер, возможно и сейчас есть пару пару байт, которые сигнализируют об обновлении. В любом случае ответ надо искать
здесь ,
т.к. если обновление не является важным, то на сервере не будет собщения "Your server is out of date, please upgrade" и обновить его можно будет только через HldsUpdateTool или стим, или на крайней случай проверять Content Description Record (CDR), на премет измененеий для каждого Application ID - Application Version.